Для чего используется изопрен
Изопрен: строение, свойства, применение
Содержание:
В изопрен или 2-метил-1,3-бутадиен, представляет собой органическое соединение, которое состоит из углеводорода, молекулярная формула которого C5ЧАС8. Несмотря на кажущуюся простоту, он представляет собой структурную основу натурального каучука и, что еще более важно, скелет биологических единиц, с помощью которых ферментативно синтезируются изопреноиды или терпены.
Биохимически изопрен в своей биологической единице используется организмами для синтеза различных типов терпенов, среди которых выделяются ланостерин и компоненты эфирных масел. Органически он используется для синтеза синтетических каучуков и других родственных полимеров.
Структура изопрена
Молекулы изопрена взаимодействуют друг с другом посредством лондонских дисперсионных сил, которые довольно слабы из-за их низких молекулярных масс. Однако они действительно обладают достаточной когезией, чтобы изопрен существовал в виде летучей жидкости при нормальных условиях.
Тот факт, что его молекулы плоские, облегчает их вставку между клеточными мембранами, способствуя их усилению в механизме, который растения используют для смягчения резких изменений температуры (40 ºC и более).
Молекулы изопрена способны образовывать кристаллы. Но этого не происходит с его полимерами, полизопренами, которые имеют тенденцию группироваться в аморфные твердые вещества, средние молекулярные массы которых намного больше, и перестают быть летучим веществом.
Свойства изопрена
Указанные здесь свойства соответствуют свойствам изопрена, а не натурального каучука, который состоит из полимера цис-1,4-полиизопрена. Некоторые библиографические источники могут даже использовать свойства латекса, только что извлеченного из деревьев, для характеристики изопрена, что является серьезной ошибкой, чтобы их спутать.
вид
Бесцветная летучая жидкость с запахом нефти.
Молярная масса
Температура плавления
Точка кипения
34,067 ° С. Следовательно, это довольно летучая жидкость.
точка возгорания
-54 ºC (закрытая чашка)
температура самовоспламенения
Плотность
Плотность паров
2.35 по отношению к воздуху.
Давление газа
550 мм рт. Ст. При 25 ºC, что соответствует его высокой летучести.
Растворимость
Будучи углеводородом, он не смешивается с водой, находясь в своих смесях над ней, потому что он менее плотный. Однако он смешивается с ацетоном, бензолом, петролейным эфиром, сероуглеродом, дихлорметаном и практически с любым другим ароматическим или хлорированным растворителем.
Поверхностное натяжение
Реактивность
Изопрен может реагировать нуклеофильно (атакуемый частицами, богатыми электронами) через свои атомы углерода 1 и 4. Таким образом, на концах своего углеродного скелета он может полимеризоваться, что приводит к образованию полизопренов. Эта реакция полимеризации является экзотермической до такой степени, что при контакте с некоторыми веществами она может стать взрывоопасной.
Биологические единицы
Изопрен, присутствующий в составе терпеновых структур, не является исходным материалом, используемым ферментами для их синтеза. Вместо этого в качестве субстратов они используют продукты метаболизма, называемые изопентенилпирофосфатом (IPP, синий) и диметилаллилпирофосфатом (DMAPP, красный).
Пример вышеуказанного представлен на изображении выше. Оба, IPP и DMAPP, реагируют друг с другом благодаря ферментативному вмешательству с образованием геранилпирофосфата (GPP).
Последний, в свою очередь, включает другие молекулярные фрагменты из IPP или DMAPP (см. Цвета), пока он не станет скваленом, ценным предшественником для синтеза ланостерина.
Итак, изопрен в своей биологической единице (IPP или DMAPP) участвует в биосинтезе стеринов и других липидов. У нас также есть терпены, такие как лимонен (из масел лимона и апельсина) и мирцен (из масла мирта), которые входят в состав эфирных масел и синтезируются с помощью аналогичных химически и структурно процессов.
В этом смысле изопреновая единица, иногда четко распознаваемая в терпенах или изопреноидах, необходима для синтеза бесконечного количества природных продуктов.
Применение изопрена
Изопрен полимеризуется в натуральном каучуке, поэтому все его применения косвенно можно отнести к этому составу. Он является частью гуттаперчи, эластичного материала, изготовленного из смеси цис- и транс-1,4-полиизопреновых полимеров, который когда-то использовался для изготовления мячей для гольфа.
Из каучука делают мячи, шланги, перчатки, презервативы, ботинки, аксессуары для электрических инструментов, клеи, гидрокостюмы, ниппели для бутылок, покрытия, нейтрализующие вибрации; и, прежде всего, он используется вместе с его синтетической версией, изопреновым каучуком, для массового производства шин.
Изопрен, как и полисупрены, можно смешивать с другими полимерами, такими как стирол-бутадиеновые каучуки или каучуки, содержащие только бутадиен, для получения еще более прочных и долговечных материалов.То есть его используют для синтеза различных эластичных сополимеров.
За пределами резиновой промышленности изопрен используется в качестве исходного материала для синтеза витаминов, ароматизаторов, стероидов, ароматизаторов и любых других изопреноидных веществ, синтез которых более жизнеспособен, чем их получение из природных источников.
Ссылки
Кодекс Наполеона: предыстория, характеристики, цели
Согласно исследованию, каждый пятый генеральный директор является психопатом.
Изопрен
| Изопрен | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | 2-метилбутадиен-1,3 |
| Традиционные названия | изопрен |
| Химическая формула | C5H8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 68,12 г/моль |
| Плотность | 0,681 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -145,95 °C |
| Температура кипения | 34,067 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78-79-5 |
| SMILES | C=C(C)C=C |
Содержание
Нахождение и получение
Натуральный каучук является полимером изопрена — наиболее часто цис-1,4-полиизопреном с молекулярной массой от 100,000 до 1,000,000. В качестве примесей содержит несколько процентов других материалов, таких как белки, жирные кислоты, смолы и неорганические вещества. Некоторые источники натурального каучука называются гуттаперча и состоит из транс-1,4-полиизопрена, структурный изомер, который имеет схожие, но не идентичные свойства. [2] Изопрен производится и выделяется в атмосферу многими видами деревьев (главный из них — дуб) Годовое производство изопрена растительностью около 600 млн т., причем половина производится тропическими широколистными деревьями, остальное производится кустарниками. [3] После попадания в атмосферу изопрен превращается свободными радикалами (такими как гидроксил (OH) радикал) и в меньшей мере озоном [4] в различные вещества, такие как альдегиды, гидроксипероксиды, органические нитраты и эпоксиды, которые смешиваются с водными каплями, образуя аэрозоли или дымку. [5] [6] Этот механизм деревья используют не только для того, чтобы избежать перегрева листьев Солнцем, но и для защиты от свободных радикалов, особенно озона. [7] Изопрен впервые был получен термической обработкой натурального каучука. [8] Наиболее промышленно доступен как продукт термического крекинга лигроина или масла, а также как побочный продукт при производстве этилена. Производится около 20,000 тонн в год. Около 95% производства изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена — синтетического варианта природного каучука.
Биологическая роль
В основном, изопрен наиболее часто встречающийся углеводород находящийся в теле человека. Оценочная скорость производства изопрена в теле человека 0.15 мк моль/кг/ч, эквивалентно приблизительно 17 мг для человека весом 70 кг. Изопрен также встречается в низких концентрациях во многих видах пищи.
Изопрен производится в хлоропластах листков обычных видов деревьев через en:DMAPP процесс. Энзим изопрен синтаза ответственна за его биосинтез. Изопрен накапливается и помогает стабилизировать мембраны клеток в ответ на термический стресс, давая некоторую толерантность к термическим ожогам. Изопрен может также давать некоторую устойчивость к реактивным кислородным веществам. Количество изопрена выделенного из изопрен испускающих растений зависит от массы листьев, их площади, света и температуры листьев. Так, в течение ночи, немного изопрена выделяется из листьев дерева, тогда как днём эмиссия существенна (
5-20 мг/м²/ч) в жаркий и солнечный день.
Изопрен основной структурный мотив в биологических системах. Терпены (например, каротины являются тетратерпенами) происходят из изопрена, также как терпеноиды и кофермент Q. Также производными изопрена являются: фитол, ретинол(витамин А),токоферол (Витамин E),en:dolichol и en:squalene. Гем имеет изотерпеноидный хвост и ланостерол, и стерол — прекурсор в животных, происходящий из en:squalene и следовательно из изопрена. Функциональная изопреновая единца в биологических системах это диметилаллил фосфат (ДМАФФ) и его изомер изопентенил пирофосфат (ИПФ), которые используется в биосинтезе терпенов и производных ланостерола.
Фактически все организмы производные изопрена синтезируют в en:HMG-CoA reductase pathway. Добавление этих цепочек к протеинам называется en:isoprenylation
Биосинтез и его ингибирование статинами
Ингибиторы HMG-CoA редуктазы, также известные как группа холестерол-понижающие препараты называемые статинами, ингибируют синтез мевалоновой кислоты. Мевалонат является прекурсором к en:isopentenyl pyrophosphate, который соединяясь с его изомером en:dimethylallyl pyrophosphate в повторяющемся чередовании образует изопреновую (полипрениловую) цепь.
Статины понижают концентрацию холестерола, который синтезирован из 15-углеродного изотерпеноида en:farnesyl pyrophosphate, также ингибируют все другие изопрены, включая кофермент Q10. Это flow chart показывает биосинтез изопренов, и точку при которой статины действуют ингибируя этот процесс.
Получение
получение изопрена из 2-метилбутана
Дивинил и изопрен в небольших количествах так же выделяют из продуктов пиролиза нефти.
Применение
Изопрен применяют для получения синтетического каучука.
Содержание
Природные явления
Изопрен производится и выделяется многими видами деревьев (основными производителями являются дубы, тополя, эвкалипт, и некоторые бобовые). Ежегодное производство выбросов изопрена растительностью составляет около 600 миллионов метрических тонн, половина из тропических широколиственных деревьев, а оставшаяся часть в основном из кусты. [4] Это примерно эквивалентно выбросы метана и составляет около трети всех углеводороды выпущен в атмосферу. В лиственных лесах изопрен составляет около 80% выбросов углеводородов. Хотя их вклад невелик по сравнению с деревьями, микроскопическими и макроскопическими водоросли также производят изопрен. [5]
Растения
Изопрен производится через метил-эритритол-4-фосфатный путь (Путь MEP, также называемый немевалонатным путем) в хлоропласты растений. Один из двух конечных продуктов пути MEP, диметилаллил пирофосфат (DMAPP), расщепляется ферментом изопренсинтаза с образованием изопрена и дифосфата. Следовательно, ингибиторы, блокирующие путь MEP, такие как фосмидомицин, также блокируют образование изопрена. Эмиссия изопрена резко увеличивается с температурой и достигает максимума примерно при 40 ° C. Это привело к гипотезе о том, что изопрен может защищать растения от теплового стресса (гипотеза термотолерантности, см. Ниже). Эмиссия изопрена также наблюдается у некоторых бактерий, и считается, что это происходит из-за неферментативной деградации DMAPP.
Регулирование
Эмиссия изопрена в растениях контролируется как доступностью субстрата (DMAPP), так и фермент (изопренсинтаза) активность. В частности, свет, CO2 и O2 Зависимости эмиссии изопрена контролируются доступностью субстрата, тогда как температурная зависимость эмиссии изопрена регулируется как уровнем субстрата, так и активностью фермента.
Другие организмы
Биологические роли
Эмиссия изопрена, по-видимому, является механизмом, который деревья используют для борьбы с абиотические стрессы. [8] В частности, было показано, что изопрен защищает от умеренного теплового стресса (около 40 ° C). Он также может защитить растения от сильных колебаний температуры листьев. Изопрен входит в состав клеточных мембран и помогает стабилизировать их в ответ на тепловой стресс.
Изопрен также придает устойчивость к активным формам кислорода. [9] Количество изопрена, высвобождаемого из испускающей изопрен растительности, зависит от массы листьев, площади листьев, света (в частности, плотности потока фотосинтетических фотонов или PPFD) и температуры листьев. Таким образом, ночью изопрен выделяется из листьев деревьев в небольшом количестве, тогда как дневные выбросы, как ожидается, будут значительными в жаркие и солнечные дни, до 25 мкг / (г сухого веса листьев) / час у многих видов дуба. [10]
Изопреноиды
Скелет изопрена можно найти в природных соединениях, называемых терпены (также известные как изопреноиды), но эти соединения не возникают из самого изопрена. Вместо этого предшественником изопреновых единиц в биологических системах является диметилаллил пирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP). Множественное число «изопрены» иногда используется для обозначения терпены в целом.
Примеры изопреноидов включают: каротин, фитол, ретинол (витамин А), токоферол (витамин Е), долихолы, и сквален. Гем A имеет изопреноидный хвост, и ланостерин, предшественник стерола у животных, получают из сквален и, следовательно, из изопрена. Функциональные единицы изопрена в биологических системах: диметилаллил пирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP), которые используются в биосинтезе природных изопреноидов, таких как каротиноиды, хиноны, производные ланостерина (например, стероиды) и пренил цепи определенных соединений (например, фитольная цепь хлорофилла). Изопрены используются в монослое клеточных мембран многих Археи, заполняя пространство между головными группами тетраэфира диглицерина. Считается, что это добавляет структурной устойчивости к суровым условиям, в которых обитают многие археи.
По аналогии, натуральная резина состоит из линейных полиизопрен цепи очень высоких молекулярный вес и другие природные молекулы. [11]
Воздействие на аэрозоли
После высвобождения изопрен преобразуется короткоживущими свободные радикалы (словно гидроксильный радикал) и в меньшей степени озон [12] на различные виды, такие как альдегиды, гидропероксиды, органические нитраты и эпоксиды, которые смешиваются с каплями воды и помогают создавать аэрозоли и туман. [13] [14]
Хотя большинство экспертов признают, что выбросы изопрена влияют на образование аэрозолей, вопрос о том, увеличивает ли изопрен или снижает образование аэрозолей, является спорным. Второй важный эффект изопрена на атмосферу заключается в том, что в присутствии оксиды азота (NOИкс) способствует формированию тропосферный (нижний слой атмосферы) озон, который является одним из основных загрязнителей воздуха во многих странах. Сам изопрен обычно не считается загрязняющим веществом, поскольку это натуральный растительный продукт. Образование тропосферного озона возможно только при высоком уровне NO.Икс, который поступает почти исключительно от промышленной деятельности. Изопрен может иметь противоположный эффект и подавлять образование озона при низких уровнях NO.Икс.
Промышленное производство
Естественный резинка состоит в основном из полицис-изопрена с молекулярной массой от 100 000 до 1 000 000 г / моль. Обычно натуральный каучук содержит несколько процентов других материалов, таких как белки, жирные кислоты, смолы и неорганические материалы. Некоторые источники натурального каучука, называемые гуттаперча, состоят из транс-1,4-полиизопрена, структурного изомер с похожими, но не идентичными свойствами. [11]
Содержание
Природные явления
Изопрен производится и выделяется многими видами деревьев (основными производителями являются дубы, тополя, эвкалипт, и некоторые бобовые). Ежегодное производство выбросов изопрена растительностью составляет около 600 миллионов метрических тонн, половина из тропических широколиственных деревьев, а оставшаяся часть в основном из кусты. [4] Это примерно эквивалентно выбросы метана и составляет около трети всех углеводороды выпущен в атмосферу. В лиственных лесах изопрен составляет около 80% выбросов углеводородов. Хотя их вклад невелик по сравнению с деревьями, микроскопическими и макроскопическими водоросли также производят изопрен. [5]
Растения
Изопрен производится через метил-эритритол-4-фосфатный путь (Путь MEP, также называемый немевалонатным путем) в хлоропласты растений. Один из двух конечных продуктов пути MEP, диметилаллил пирофосфат (DMAPP), расщепляется ферментом изопренсинтаза с образованием изопрена и дифосфата. Следовательно, ингибиторы, блокирующие путь MEP, такие как фосмидомицин, также блокируют образование изопрена. Эмиссия изопрена резко увеличивается с температурой и достигает максимума примерно при 40 ° C. Это привело к гипотезе о том, что изопрен может защищать растения от теплового стресса (гипотеза термотолерантности, см. Ниже). Эмиссия изопрена также наблюдается у некоторых бактерий, и считается, что это происходит из-за неферментативной деградации DMAPP.
Регулирование
Эмиссия изопрена в растениях контролируется как доступностью субстрата (DMAPP), так и фермент (изопренсинтаза) активность. В частности, свет, CO2 и O2 Зависимости эмиссии изопрена контролируются доступностью субстрата, тогда как температурная зависимость эмиссии изопрена регулируется как уровнем субстрата, так и активностью фермента.
Другие организмы
Биологические роли
Эмиссия изопрена, по-видимому, является механизмом, который деревья используют для борьбы с абиотические стрессы. [8] В частности, было показано, что изопрен защищает от умеренного теплового стресса (около 40 ° C). Он также может защитить растения от сильных колебаний температуры листьев. Изопрен входит в состав клеточных мембран и помогает стабилизировать их в ответ на тепловой стресс.
Изопрен также придает устойчивость к активным формам кислорода. [9] Количество изопрена, высвобождаемого из испускающей изопрен растительности, зависит от массы листьев, площади листьев, света (в частности, плотности потока фотосинтетических фотонов или PPFD) и температуры листьев. Таким образом, ночью изопрен выделяется из листьев деревьев в небольшом количестве, тогда как дневные выбросы, как ожидается, будут значительными в жаркие и солнечные дни, до 25 мкг / (г сухого веса листьев) / час у многих видов дуба. [10]
Изопреноиды
Скелет изопрена можно найти в природных соединениях, называемых терпены (также известные как изопреноиды), но эти соединения не возникают из самого изопрена. Вместо этого предшественником изопреновых единиц в биологических системах является диметилаллил пирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP). Множественное число «изопрены» иногда используется для обозначения терпены в целом.
Примеры изопреноидов включают: каротин, фитол, ретинол (витамин А), токоферол (витамин Е), долихолы, и сквален. Гем A имеет изопреноидный хвост, и ланостерин, предшественник стерола у животных, получают из сквален и, следовательно, из изопрена. Функциональные единицы изопрена в биологических системах: диметилаллил пирофосфат (DMAPP) и его изомер изопентенилпирофосфат (IPP), которые используются в биосинтезе природных изопреноидов, таких как каротиноиды, хиноны, производные ланостерина (например, стероиды) и пренил цепи определенных соединений (например, фитольная цепь хлорофилла). Изопрены используются в монослое клеточных мембран многих Археи, заполняя пространство между головными группами тетраэфира диглицерина. Считается, что это добавляет структурной устойчивости к суровым условиям, в которых обитают многие археи.
По аналогии, натуральная резина состоит из линейных полиизопрен цепи очень высоких молекулярный вес и другие природные молекулы. [11]
Воздействие на аэрозоли
После высвобождения изопрен преобразуется короткоживущими свободные радикалы (словно гидроксильный радикал) и в меньшей степени озон [12] на различные виды, такие как альдегиды, гидропероксиды, органические нитраты и эпоксиды, которые смешиваются с каплями воды и помогают создавать аэрозоли и туман. [13] [14]
Хотя большинство экспертов признают, что выбросы изопрена влияют на образование аэрозолей, вопрос о том, увеличивает ли изопрен или снижает образование аэрозолей, является спорным. Второй важный эффект изопрена на атмосферу заключается в том, что в присутствии оксиды азота (NOИкс) способствует формированию тропосферный (нижний слой атмосферы) озон, который является одним из основных загрязнителей воздуха во многих странах. Сам изопрен обычно не считается загрязняющим веществом, поскольку это натуральный растительный продукт. Образование тропосферного озона возможно только при высоком уровне NO.Икс, который поступает почти исключительно от промышленной деятельности. Изопрен может иметь противоположный эффект и подавлять образование озона при низких уровнях NO.Икс.
Промышленное производство
Естественный резинка состоит в основном из полицис-изопрена с молекулярной массой от 100 000 до 1 000 000 г / моль. Обычно натуральный каучук содержит несколько процентов других материалов, таких как белки, жирные кислоты, смолы и неорганические материалы. Некоторые источники натурального каучука, называемые гуттаперча, состоят из транс-1,4-полиизопрена, структурного изомер с похожими, но не идентичными свойствами. [11]