Стирол в основном используется для производства термопластичного полимера под названием полистирол, а также ряда других пластмасс и синтетических каучуков. Этот легкий и недорогой материал обеспечивает высококачественный внешний вид, который можно разрезать на любую форму.
Профиль стирола
Стирол является членом углеводородной винильной группы (CH2=CH-), молекулы которой состоят из двойной связи между двумя атомами углерода.
Под действием инициаторов и катализаторов эта двойная связь может расщепляться на две одинарные связи, связывающие атом углерода другой молекулы стирола. Так образуется полистирол, в котором тысячи соединений стирола прикреплены вдоль углеродной основы.
Физические и химические свойства
Стирол представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая легко испаряется. Старый образец может выглядеть слегка желтоватым. Хотя он имеет сладковатый запах, другие химические вещества могут придать ему резкий, неприятный привкус.
Хотя стирол плохо растворяется в воде, он хорошо растворяется в этаноле, эфире и ацетоне и слабо растворяется в четыреххлористом углероде. Также он образует однородную смесь с бензолом.
Стирол менее плотен, чем вода, но его пары тяжелее воздуха и раздражают глаза. Если он полимеризуется в закрытом контейнере, контейнер может разорваться на части.
Вязкость: 0,696 сП при 25 °C Полимеризация: Постепенно при комнатной температуре и легко при температуре выше 65 °C.
Полимеризация также может происходить из-за присутствия пероксидов, окислителей или солнечного света. Чтобы предотвратить это, стирол обычно смешивают с ингибиторами. Однако это не препятствует стиролу разъедать медь и медные сплавы.
Как производится стирол?
Натуральный стирол содержится (в очень небольших количествах) в некоторых продуктах и растениях, таких как кофейные зерна, арахис, корица и бальзамические деревья. Он также содержится в каменноугольной смоле.
В настоящее время для производства стирола из этилбензола используются два процесса:
1. Дегидрирование этилбензола.
Около 75% стирола получают путем удаления водорода из этилбензола (C 6 H 5 CH 2 CH). Этот процесс включает нагревание этилбензола до 600 °C в присутствии катализатора, которым обычно является оксид железа (III).
Реакция поглощает значительное количество тепла (из внешней среды) и является обратимой. При этом выделяется 88-94% стирола, который затем очищается путем дистилляции.
Поскольку во время процесса стирол может подвергаться термической полимеризации, в систему постоянно добавляют ингибитор.
2. Обработка этилбензола кислородом
Реакция между этилбензолом и кислородом дает гидропероксид этилбензола. Затем этот продукт обрабатывают пропиленом для получения оксида пропилена и 1-фенилэтанола. Наконец, дегидратация 1-фенилэтанола дает стирол.
Более дешевая альтернатива
Стирол также можно получить, используя недорогое сырье: метанол (простейший спирт) и толуол (ароматический углеводород).
Реакция между этими соединениями при 425 °C и в присутствии цеолитного катализатора дает смесь стирола и этилбензола 9:1. Выход стирола более 60%.
Из коричной кислоты
Обычное использование
Ежегодно миллиарды килограммов стирола производятся промышленным способом для изготовления таких продуктов, как пищевые контейнеры, одноразовые стаканчики, пластик, резина, трубы, стекловолокно, автомобильные компоненты и различные химикаты.
Хотя стирол в основном используется для производства полистирольных пластиков и смол, он также служит промежуточным звеном в синтезе соединений, используемых для ионообменных смол.
В частности, стирол используется для производства:
Твердый полистирол, из которого делают жесткую тару для предприятий общественного питания, кухонную технику, игрушки, медицинские и оптические инструменты.
Полимерные композиты, армированные волокном, которые используются для производства коррозионно-стойких труб и резервуаров, спортивных товаров, компонентов ветряных турбин, военных и коммерческих самолетов и автомобильных запчастей.
Пенополистирол и пленки, которые используются для изготовления контейнеров для предприятий общественного питания, легкой защитной упаковки, а также для ламинирования и печати.
Самыми популярными материалами на основе стирола являются:
Токсичность
Стирол представляет опасность при хранении при температуре выше 32 °C. При разложении (при нагревании) он выделяет едкий дым и раздражающие испарения.
Пары стирола сильно раздражают горло, нос, глаза и легкие. У работников, подвергающихся воздействию высоких уровней паров стирола, могут развиться дегенеративные заболевания нервной системы.
Длительное воздействие может привести к усталости, потере слуха, ухудшению цветового зрения, снижению концентрации, замедлению реакции и психическим проблемам. У некоторых работников наблюдались астма, аллергические кожные реакции, изменения иммунной функции и даже свертываемость крови.
Размер рынка
В 2019 году мировой рынок стирола оценивался в 48 миллиардов долларов. Прогнозируется, что к 2026 году эта цифра достигнет 70 миллиардов долларов при среднегодовом темпе роста (CAGR) в 4,6% с 2020 по 2026 год.
Однако растущие проблемы со здоровьем и окружающей средой при использовании стирола будут тормозить рост рынка. За последнее десятилетие были зарегистрированы различные промышленные аварии. Недавно, в мае 2020 года, в результате утечки газообразного стирола погибли тринадцать рабочих на заводе LG Chem в Висакхапатнаме, Индия.
Несмотря на вредные последствия, стирол будет пользоваться значительным спросом благодаря применению полистирола. Азиатские страны будут продолжать доминировать на рынке в течение прогнозного периода.
В частности, ожидается, что в Китае в ближайшие годы будет наблюдаться устойчивый рост из-за растущего спроса на упакованные товары в продовольственном сегменте.
Часто задаваемые вопросы
Как люди подвергаются воздействию стирола?
Стирол может попасть в организм человека при дыхании (в виде пара) или при прямом контакте с кожей. Население в целом может подвергаться воздействию при употреблении питьевой воды, употребления пищи, курения сигарет, вдыхания воздуха в помещении или использования потребительских товаров, содержащих стирол.
При попадании в окружающую среду стирол попадает в воздух с поверхности воды и влажной почвы. Небольшие количества стирола были обнаружены как в организмах, дышащих воздухом (морские птицы, хищники, люди), так и в организмах, дышащих водой (хищные рыбы).
Насколько опасен стирол?
Оксид стирола может быть канцерогенным как для человека, так и для животных. У животных он вызывает рак печени. Безопасного уровня воздействия этого газа не существует, поэтому любой контакт с ним должен быть сведен к минимально возможному уровню.
Как быстро стирол попадает в организм?
Во многих контролируемых исследованиях было установлено, что стирол задерживается в легких до 70% от вдыхаемой дозы. В окружающем воздухе он может абсорбироваться через кожу на уровне 4% от дозы, поглощенной в дыхательных путях. Более того, жидкий стирол может проникать через кожу со скоростью 1 мкг/м2 в минуту.
Как защитить себя от газообразного стирола?
Работники могут использовать средства защиты и следовать аварийным процедурам, чтобы обезопасить себя. Это включает обеспечение достаточной вентиляции и устранение всех источников воспламенения на предприятии.
Не допускайте скопления паров в небольших помещениях и предотвращайте любые утечки или проливы. Также необходимо избегать выброса продукта в окружающую среду.
Этилбензо́л — органическое вещество класса углеводородов.
Содержание
Свойства
Бесцветная жидкость; почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде.
Получение
Этилбензол содержится в нефти и каменноугольной смоле. В промышленности получают главным образом из бензола и этилена (по реакции Фриделя — Крафтса). Второй по значимости метод — выделение из С8-фракции продуктов риформинга.
Применение
При пропускании паров этилбензола над катализаторами образуется стирол, являющийся сырьём при производстве важных промышленных продуктов — некоторых видов пластмасс (см. Полистирол) и синтетических каучуков. Этилбензол используют также в органическом синтезе, например для получения ацетофенона жидкофазным каталитическим окислением, как растворитель и компонент высокооктановых бензинов.
Токсичность
Предельно допустимая концентрация паров этилбензола в воздухе 0,02 мг/м³
Полезное
Смотреть что такое «Этилбензол» в других словарях:
этилбензол — сущ., кол во синонимов: 3 • растворитель (67) • углеводород (77) • фенилэтан (1) … Словарь синонимов
ЭТИЛБЕНЗОЛ — (C6H5C2H5) бесцветная жидкость. Содержится в нефти и продуктах коксования углей. Является сырьем для получения стирола, компонентом моторных топлив. Используют как растворитель … Российская энциклопедия по охране труда
этилбензол — бесцветная жидкость, tкип 136,2°C. Содержится в нефти и продуктах коксования углей. Сырьё для получения стирола; компонент моторных топлив, растворитель. * * * ЭТИЛБЕНЗОЛ ЭТИЛБЕНЗОЛ, С6Н5С2Н5, бесцветная жидкость, tкип 136,2 °С. Содержится в… … Энциклопедический словарь
ЭТИЛБЕНЗОЛ — ароматич. углеводород; бесцв. жидкость, tкип 136,2 °С. Содержится в нефти и продуктах коксования углей. Сырьё для получения стирола; компонент моторных топлив, растворитель … Естествознание. Энциклопедический словарь
Этилбензол — C6H5CH2CH3, бесцветная жидкость; tkип 136,2°С, tпл 94,97°С, плотность 0,867 г/см3 (20°С); почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде. Э. содержится в нефти и каменноугольной смоле.… … Большая советская энциклопедия
ЭТИЛБЕНЗОЛ — С 6 Н 5 СН 2 СН 3, мол. м. 106,16; бесцв. жидкость с запахом бензола; т. пл. 94,97 … Химическая энциклопедия
ЭТИЛБЕНЗОЛ — C6H5C2H5 бесцветная жидкость; tкип 136,2 °С. Сырьё в синтезе стирола, добавка к моторному топливу, повышающая его октановое число … Большой энциклопедический политехнический словарь
этилбензол — органическое соединение, углеводород ароматического ряда; бесцветная жидкость; содержится в нефти и коксовом газе; в промышленности получают синтетически (из бензола и этилена); примен. для производства стирола и как добавка к моторному топливу.… … Словарь иностранных слов русского языка
TWA 100 частей на миллион (435 мг / м 3 ) ST 125 частей на миллион (545 мг / м 3 )
СОДЕРЖАНИЕ
Возникновение и приложения
По состоянию на май 2012 года для этой цели используется более 99% всего производимого этилбензола.
Ниша использует
Производство
Промышленные методы
Этилбензол производится в больших масштабах путем объединения бензола и этилена в химической реакции, катализируемой кислотой :
В 2012 году таким способом было произведено более 99% этилбензола. Таким образом, производители этилбензола являются основными покупателями бензола, на их долю приходится более половины от общего объема производства.
Воздействие на здоровье
По состоянию на сентябрь 2007 года Агентство по охране окружающей среды США (EPA) определило, что питьевая вода с концентрацией 30 частей на миллион (ppm) в течение одного дня или 3 ppm в течение десяти дней, как ожидается, не окажет какого-либо неблагоприятного воздействия на детей. Ожидается, что воздействие 0,7 ppm этилбензола в течение всей жизни также не окажет отрицательного воздействия. Управление по безопасности и гигиене труда США (OSHA) ограничивает воздействие на рабочих в среднем 100 ppm в течение 8-часового рабочего дня или 40-часовой рабочей недели.
Этилбензол классифицируется как возможный канцероген Международным агентством по изучению рака (IARC), однако EPA не определило этилбензол как канцероген. Национальная токсикологическая программа провела ингаляционное исследование на крысах и мышах. Воздействие этилбензола привело к увеличению случаев опухолей почек и яичек у самцов крыс и тенденции к увеличению опухолей почек у самок крыс, опухолей легких у самцов мышей и опухолей печени у самок мышей.
Как и все органические соединения, пары этилбензола образуют с воздухом взрывоопасную смесь. При транспортировке этилбензол классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость класса 3, группа упаковки II.
Воздействие на окружающую среду
С 2012 года в соответствии с Директивой ЕС по опасным веществам этилбензол не классифицируется как опасный для окружающей среды.
Биоразложение
Некоторые штаммы грибка Cladophialophora могут расти на этилбензоле. Бактерия Aromatoleum aromaticum EbN1 была обнаружена благодаря ее способности расти на этилбензоле.
Этилбензо́л — органическое вещество класса углеводородов.
Содержание
Свойства
Бесцветная жидкость с запахом, напоминающим бензин; почти нерастворим в воде, растворяется в спирте, бензоле, эфире, четыреххлористом углероде.
Получение
Этилбензол содержится в нефти и каменноугольной смоле. В промышленности получают главным образом из бензола и этилена (по реакции Фриделя — Крафтса). Второй по значимости метод — выделение из С8-фракции продуктов риформинга на НПЗ топливно-нефтехимического профиля.
Применение
При пропускании паров этилбензола над катализаторами образуется стирол, являющийся сырьём при производстве важных промышленных продуктов — некоторых видов пластмасс (см. Полистирол) и синтетических каучуков. Этилбензол используют также в органическом синтезе, например для получения ацетофенона жидкофазным каталитическим окислением, как растворитель и компонент высокооктановых бензинов.
Токсичность
Предельно допустимая концентрация паров этилбензола в атмосферном воздухе ПДКм.р. = 0,02 мг/м³, максимально разовая ПДК в воздухе рабочей зоны производственных помещений ПДКм.р. =150,0 мг/м³; среднесменная ПДКс.см. =50,0 мг/м³
При вдыхании паров этилбензола человек начинает чувствовать сонливость, усталость, головную боль. Появляются неприятные ощущения в носу, горле и животе, слезятся глаза, затрудняется дыхание. Этилбензол пагубно воздействует на работу и координацию мышц. При длительном воздействии на организм человека этилбензол провоцирует хронические заболевания крови и печени.
Бензол является важнейшим сырьем для химической промышленности, поскольку, он используется и как исходный реагент для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего рода «органическая вода»).
В первой половине ХХ в. бензол преимущественно использовали для получения нитро- и динитросоединений, а также для бензолдисульфокислоты. В настоящее время бензол применяется в основном в производстве этилбензола, кумола и циклогексана. На основе бензола по-прежнему получают различные полупродукты (сульфо-, нитро-, галоген-, алкил-, арил-, ацетилбензолы и др.), используемые в дальнейшем для получения синтетических каучуков, пластических масс, синтетических волокон, красителей, поверхностно-активных веществ, инсектицидов, лекарственных веществ и др. Сам бензол также используется для получения некоторых инсектицидов, вспенивающих агентов, антипиренов. Бензол широко применяется также в качестве растворителя и экстрагента в производстве лаков и красок, используется как высокоактивная добавка к моторным топливам. В России основная часть бензола востребована отечественными производителями этилбензола, капролактама и фенола. По результатам 2004 г. удельный вес этих производных в структуре потребления бензола составил 38 %, 32 %, и 21 % соответственно (рис. 4.1.10).
Рис. 4.1.10. Структура потребления бензола по основным производным в РФ
Более 60 % бензола используется для получения этилбензола и кумола. Небольшое количество бензола применяется для получения алкилбензолов с длинной алифатической цепью, бензилхлорида и дифенилметана.
Этилбензол (8) используется в основном как промежуточный продукт при производстве стирола и как добавка к моторному топливу.
Наиболее дешевый этилбензол получают выделением из ксилольной фракции продуктов риформинга или пиролиза нефти, где он содержится в количестве 10–15 %. Но основную массу этилбензола получают алкилированием бензола этиленом в присутствии хлорида алюминия и хлороводорода (уравнение (4.1.13)). При каталитическим дегидрировании этилбензола (уравнение (4.1.30)) образуется стирол [(49); винилбензол].
Практический интерес представляет новый метод использования бензола для получения стирола, а именно: окислительное сочетание бензола с этиленом в присутствии Pd-катализатора (уравнение (4.1.31)).
Стирол имеет большое практическое значение: на его основе получают полистирол, применяемый в автомобилестроении, электро- и радиотехнической промышленности, в производстве бытовых товаров и упаковок, ионообменных смол (катализаторов процесса получения кислородсодержащих добавок при производстве реформулированных бензинов). Стирол используется также для получения бутадиенстирольных латексов, каучуков, термоэластопластов, сополимеров с акрилонитрилом, винилхлоридом и др., является модификатором алкидов, реакционноспособным растворителем полиэфирных олигомеров.
Побочным продуктом при получении этилбензола является диэтилбензол [С6Н4(С2Н5)2], представляющий собой смесь мета— и пара-изомеров. Диэтилбензол приобрел значение для получения дивинилбензола [С6Н4(СН=СН2)2] — ценного мономера для производства ионообменных смол.
Кумол [(9); изопропилбензол] — это полупродукт, используемый для получения фенола — соединения, имеющего большое практическое значение. Из изопропилбензола получают также ацетон и α-метилстирол.
Кумол получают при взаимодействии бензола с пропиленом в присутствии хлорида алюминия и хлороводорода (схема 4.1.13). При окислении кумола кислородом воздуха (уравнение (4.1.32)) образуется α,α-диметилбензилгидропероксид (50), который в присутствии каталитических количеств серной кислоты подвергается изомеризации с образованием полуацеталя (51), распадающегося на фенол (6) и ацетон (52). Выход фенола и ацетона
Фенол используется для получения фенолоальдегидных смол (в основном, фенолоформальдегидных), анилина, ε-капролактама, фотохимикатов, красителей, лекарственных препаратов, изоцианатов (сырья для получения полиуретанов), крезолов и т. д. Эфиры фенола используются в качестве присадок к топливам и смазочным маслам.
При синтезе кумола побочно образуются диизопропилбензолы (преимущественно мета— и пара-изомеры). Из диизопропилбензолов можно получать дешевые резорцин и гидрохинон, потребность в которых неуклонно возрастает. Резорцин [(53); 1,3-дигидроксибензол] применяется в производстве красителей, резорцино-формальдегидных смол, как антисептик. Эфиры резорцина являются стабилизаторами и пластификаторами полимеров. Гидрохинон [(54); 1,4-дигидроксибензол] используется как проявляющее вещество в фотографии, антиоксидант жиров и масел, ингибитор полимеризации.
Алкилбензолы: С6Н5CnH2n + 1 (n = 10÷18). Большое значение имеют алкилбензолы, содержащие достаточно длинную алифатическую цепь. Для получения этих соединений используют 1-алкены (α-олефины) с неразветвленной цепью, получаемые крекингом парафина или синтезом на катализаторах Циглера. При взаимодействии их с бензолом получаются длинноцепочечные алкилбензолы, которые являются промежуточными продуктами для синтеза анионных поверхностно-активных веществ (ПАВ) — сульфонолов: CnH2n + 1С6Н4SO3Na (n = 10÷18) [(55); алкилбензолсульфонаты]. Сульфонолы являются основой моющих композиций, используются как пенообразователи, эмульгаторы, смачиватели.
Бензилхлорид (31) — продукт хлорметилирования бензола (уравнение (4.1.19)) — применяется в производстве бензилового спирта, сложных эфиров бензойной кислоты, красителей, четвертичных аммониевых оснований.
Дифенилметан (32) получают при взаимодействии бензола с бензилхлоридом или формальдегидом. Применяется в парфюмерии как душистое вещество (запах герани), растворитель лакокрасочных материалов.
Циклогексан (2) — продукт полного гидрирования бензола (уравнение (4.1.26)) — используется в основном как сырье для синтеза адипиновой кислоты и ε-капролактама.
Адипиновая кислота [(56); гександиовая кислота] получается при окислении циклогексана в присутствии катализатора — стеарата кобальта (уравнение (4.1.33)). Используется в производстве полиамидных волокон, пластификаторов, инсектицидов.
ε-Капролактам [(58); лактам ε-аминокапроновой кислоты] получают из циклогексана через промежуточный продукт — циклогексаноноксим (57). Один из промышленных способов получения циклогексаноноксима — это фотонитрозирование циклогексана (уравнение (4.1.34)). При действии концентрированной серной кислоты циклогексаноноксим перегруппировывается в капролактам (58). Капролактам используется для получения поли-ε-капроамида и лизина.
4.1.6.3. Малеиновый ангидрид
Малеиновый ангидрид (45) — продукт окисления бензола — применяется в производстве ненасыщенных полиэфиров (
50 %), янтарной кислоты. Янтарная кислота НООС(СН2)2СООН [(60); бутандиовая кислота] образуется при гидролизе янтарного ангидрида [(59); тетрагидрофуран-2,5-дион], который является продуктом восстановления малеинового ангидрида (уравнение (4.1.35)). Янтарная кислота применяется в производстве алкидных олигомеров, пестицидов, присадок к смазочным маслам, красителей, лекарственных веществ, фотоматериалов.
Из галогенпроизводных бензола многие соединения имеют важное практическое значение.
Хлорбензол (10) применяется как растворитель и промежуточный продукт для синтеза некоторых нитрохлорбензолов, хлоранилинов, нитрофенолов. Раньше из хлорбензола получали фенол и известный инсектицид ДДТ.
Дихлорбензолы: 1,2-дихлорбензол (12), 1,3—дихлорбензол (13) и 1,4—дихлорбензол (14) являются промежуточными продуктами для получения красителей, пестицидов, лекарственных веществ. 1,2—Дихлорбензол используется как флотореагент, теплоноситель, растворитель, а также как промежуточный продукт для получения пирокатехина, 1,2-фенилендиамина, 3,4-дихлорнитробензола. 1,3—Дихлорбензол применяется в производстве 2,4-дихлорнитробензола, 1,3-дихлорантрахинона. 1,4—Дихлорбензол используется как репеллент (против моли), дезодорант, является промежуточным продуктом для получения гидрохинона, 2,5-дихлоранилина, 2-амино-4-хлорфенола, 1,4-фенилендиамина.
Трихлорбензолы: 1,2,3-трихлорбензол (15), 1,2,4-трихлорбензол (16) и 1,3,5-трихлорбензол (17) используются как ускорители вулканизации и растворители в производстве кубовых красителей. 1,2,3-Трихлорбензол применяется в производстве пирогаллола, 1,2,4-трихлорбензол — в производстве 2,4,5-трихлорнитробензола, синтетического трансформаторного масла, 1,3,5—трихлорбензол — в производстве флороглюцина.
1,2,4,5-Тетрахлорбензол (18) используется как импрегнант против огня и влаги, в качестве промежуточного продукта для получения 2,4,5-трихлорфенола, 2,4,5-трихлоранилина, полихлорзамещенных 1,2-аминофенолов и других полупродуктов для красителей, гербицидов и дефолиантов.
Пентахлорбензол (19) используется для получения фунгицида — пентахлорнитробензола.
Гексахлорбензол (20) — продукт полного хлорирования бензола. Соединение является активным избирательным фунгицидом, применяется главным образом для протравливания семян злаков с целью предохранения их от головни. Используется также как полупродукт для получения пентахлорфенола, пентахлортиофенола, гексафторбензола.
Гексахлорциклогексан [(21); γ-ГХЦГ, линдан] является инсектицидом. Соединение используется для борьбы с саранчой, клещами и другими вредными насекомыми, применяется также в качестве инсектицидной добавки к протравителям семян с целью предохранения всходов от повреждения почвообитающими вредителями.
Бромбензол (11) преимущественно используется в качестве растворителя.
Гексабромбензол (22) используется как антипирен для полиолефинов, эпоксидов, полиэфиров, поливинилхлорида, полиуретанов, полиамидов, полистирола и АБС-пластиков, бутадиенстирольных пеноматериалов, поликарбонатов, сополимеров этилена с винилацетатом. Выпускная форма гексабромбензола имеет различные торговые наименования:
Торговое наименование
Фирма (страна)
Практически значимыми соединениями являются некоторые гидрокси- и нитрогалогенпроизводные бензола. Так, 2,4,5-трихлорфенол (61) — продукт гидролиза 1,2,4,5-тетрахлорбензола в водно-метанольном растворе NaOH — используется как антисептик для древесины и фунгицид. Нитропентахлорбензол (62) — продукт нитрования пентахлорбензола — является фунгицидом, используется для обработки почвы, протравливания семян, а также применяется для защиты от обрастания морских судов (совместно с бис(трибутилолово)оксидом). Пентахлорфенол (63) — продукт гидролиза гексахлорбензола в метаноле водным раствором NaOH–применяется как инсектицид, фунгицид, гербицид, а также как антисептик для древесины и других неметаллических материалов.
4.1.6.5 Сульфопроизводные бензола
Сульфопроизводные бензола используются в основном как промежуточные продукты для получения более сложных промежуточных веществ. На основе некоторых бензолсульфокислот получают практически значимые соединения, например, гидразиды бензолсульфокислот, использующиеся как вспенивающие агенты (порообразователи) в производстве полимеров. И лишь одно сульфопроизводное бензола (дифенилсульфон) непосредственно применяется на практике.
Дифенилсульфон (26) находит практическое применение как акарицид, его используют для борьбы с личинками растительноядных клещей. Дифенилсульфон получают сульфированием бензола 65%-м олеумом при 60 °С (уравнение (4.1.36)) или триоксидом серы SO3 в токе SO2 при 150–200 °С.
Бензолсульфокислота (25) в виде натриевой соли используется в основном для получения фенола.
Бензол-1,3-дисульфокислота (27) является промежуточным продуктом для получения резорцина, азокрасителей.
Бензолсульфонилхлорид (29) является промежуточным продуктом для получения бензолсульфамида, бензолсульфоногидразида, метилового эфира бензолсульфокислоты. Бензолсульфамид [(64); бензолсульфонамид] является продуктом взаимодействия бензолсульфонилхлорида с водным раствором аммиака в присутствии оснований (уравнение (4.1.37)). При действии хлора на щелочной раствор бензолсульфамида получают монохлорамин Б [(65); натриевая соль монохлорамида бензолсульфокислоты] и дихлорамин Б [(66); дихлорамид бензолсульфокислоты] — дезинфицирующие и дегазирующие средства.
При взаимодействии бензолсульфонилхлорида и гидразингидрата в присутствии оснований образуется бензолсульфонилгидразид [(67); бензолсульфонилгидразин]. Метилбензолсульфонат (68) является продуктом взаимодействия бензолсульфонилхлорида с метанолом.
Бензолсульфонгидразид (67) применяется как вспенивающий агент для поливинилхлорида, полиэфиров, полиамидов, полистирола, полиолефинов, фенолоформальдегидных и эпоксидных олигомеров, нитроцеллюлозы, бутилкаучука, силоксановых и бутадиенстирольных каучуков, сополимеров стирола с акрилонитрилом или бутадиеном, сополимеров винилхлорида и винилацетата, антиоксидант. Его производят во многих странах:
