Для чего нужна олеиновая кислота
Олеиновая кислота
Систематическое название: (9Z)-октадец-9-еновая кислота
Другие названия: (9Z)-октадеценовая кислота, (Z)-октадец-9-еновая кислота, цис-9-октадеценовая кислота, цис-Δ9-октадеценовая кислота, 18:1 цис-9
Молекулярная формула: C18H34O2
Молярная масса: 282.46 г•моль−1
Внешний вид: Светло-желтая или коричневато-желтая жидкость с характерным запахом сала
Плотность: 0.895 г/мл Точка плавления: 13 °C (55 °F; 286 K)
Точка кипения: 360 °C (680 °F; 633 K) 1)
Растворимость в воде: Нерастворим
Растворимость в спирте: Растворим
Где встречается
Феромон насекомых
Олеиновая кислота выделяется из разлагающихся трупов некоторых насекомых, например пчел и муравьев, и заставляет других насекомых выносить тела трупов из улья. Если живая пчела или муравей измазаны олеиновой кислотой, их также могут вынести из улья или муравейника, словно они мертвые. Запах олеиновой кислоты также может ассоциироваться с опасностью для живых насекомых, побуждая их избегать тех, кто подвергся болезни, или избегать места, где прячутся хищники. 4)
Производство и химические свойства
Использование
Олеиновая кислота (в форме триглицерида) должна быть включена в рацион человека. Олеиновая кислота в форме натриевой соли является главным компонентом мыла (как эмульгатор). Также используется как смягчающее средство. Олеиновая кислоты в небольших количествах используется как эмульгатор или растворяющее средство в аэрозоли. 6) С помощью олеиновой кислоты вызывают повреждения легких у некоторых видов животных для последующего тестирования новых препаратов от заболеваний легких. Внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких у овец с последующим отеком легких. Такие исследования оказались наиболее полезны для недоношенных новорожденных, для которых особо важным является лечение слаборазвитых легких (и сопутствующих повреждений). Олеиновая кислота используется как паяльный флюс при работе с витражами. 7)
Влияние на здоровье
Олеиновая кислота
| Олеиновая кислота | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C17H33COOH |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 282,46 г/моль |
| Плотность | 0,895 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 13-14 °C |
| Температура кипения | 225-226 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 112-80-1 |
| SMILES | CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O |
Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Является наиболее распространенной в природе ненасыщенной жирной кислотой. [источник не указан 557 дней]
Свойства
Бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). tкип 286 °C
Окисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, гидрируется до стеариновой кислоты.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Нахождение в природе
Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов, содержание олеиновой кислоты в оливковом масле — до 81 %, в арахисовом — до 66 %, в подсолнечном — до 40 %, в говяжьем жире 41-42 %, в свином — 37-44 %, в тресковом — 30 %.
Применение
Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионных, нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)Кроме того, используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
 |
 Типы липидов | |
|---|---|
| Общие | Насыщенные жиры | Ненасыщенные жиры • Мононенасыщенные жиры • Полиненасыщенные жиры | Холестерин |
| По структуре | Транс-жиры | Омега-3-ненасыщенные | Омега-6-ненасыщенные | Омега-9-ненасыщенные |
| Фосфолипиды | Фосфатидилхолин | Фосфатидилсерин | Фосфатидилинозитол | Фосфатидилэтаноламин | Кардиолипин | Дипальмитоилфосфатидилхолин |
| Эйкозаноиды | Простагландины | Простациклин | Тромбоксаны | Лейкотриены |
| Жирные кислоты | Лауриновая кислота | Пальмитиновая кислота | Миристиновая кислота | Стеариновая кислота | Каприловая кислота | Арахидоновая кислота |
Полезное
Смотреть что такое «Олеиновая кислота» в других словарях:
ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА — Органическая кислота акрилового порядка; в сочетании с глицерином называется олеином. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА органич. кислота; встреч. во всех жирах, главн. обр. в… … Словарь иностранных слов русского языка
ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА — (СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН), органическое химическое соединение, которое имеет ненасыщенные молекулы с длинными цепями (содержащими двойную связь). Эта ненасыщенная кислота содержится, главным образом, в жирных маслах в форме сложного ЭФИРА… … Научно-технический энциклопедический словарь
олеиновая кислота — Жирная кислота, содержащаяся в животных организмах и маслосодержащих растительных культурах (соя) [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN oleic acid … Справочник технического переводчика
ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА — СН3(СН2)7 СН=СН(СН2)7СООН, мононенасыщенная жирная к та. Содержится в виде глицеридов в растит, маслах (в оливковом 70 85%, в миндальном 75%, в пальмоядровом 74%), в запасном и молочном жире многих животных. Входит в состав восков и фосфатидов; в … Биологический энциклопедический словарь
олеиновая кислота — СН3(СН2)7СН=HCH(СН2)7СООН, бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4°С. В виде эфиров (см. Глицериды) содержится в растительных и животных жирах (например, в оливковом масле 54 81%). Олеиновая кислота и её эфиры применяют для получения лакокрасочных… … Энциклопедический словарь
олеиновая кислота — oleino rūgštis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₈CH=CH(CH₂)₇COOH atitikmenys: angl. oleic acid rus. олеиновая кислота ryšiai: sinonimas – (Z) 9 oktadeceno rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Олеиновая кислота — (хим.) С18Н34О2 носит название также элаиновой кислоты, чрезвычайно распространена в природе в виде своего глицерида C3H5(O.CO.C17H33)3 под названием олеина, который представляет жидкую часть различных жиров. Особенно много олеина находится в… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Олеиновая кислота — (от лат. oleum масло) CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH, одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота; бесцветная вязкая жидкость; tkип 225 226 °С (1,33 кн/м, или 10 мм рт. ст.), плотность 0,825 г/см3 (20 °С). О. к. в виде триглицерида… … Большая советская энциклопедия
Для чего нам нужна олеиновая кислота?
Наверняка все слышали о жирных кислотах и даже об их пользе. Но их так много, что можно просто запутаться в названиях. Между тем, есть такие, которые организму человека необходимы. К ним относится олеиновая кислота.
Что это такое?
Олеиновая кислота считается мононенасыщенной и относится к омега-9 жирным кислотам. Она необходима для нормального функционирования организма, так что всегда должна присутствовать в нём. Стоит отметить, что олеиновая кислота является заменимой, то есть она синтезируется (за её выработку отвечает печень).
Но всё же поступать в организм вместе с пищей такой компонент должен, так что в питании обязательно должны присутствовать продукты, богатые им. Внешне кислота выглядит как практически бесцветная маслянистая жидкость, не имеющая запаха и растворяющаяся в органических растворителях.
Применение
Олеиновая кислота имеет довольно широкое применение, причём не только в питании, но и во многих промышленных отраслях. Например, её добавляют в моющие средства, используют для изготовления духов и косметических средств, а также лакокрасочных материалов.
Кроме того, данное вещество применяют на заводах для обработки различных сплавов. Используется олеиновая кислота и в фармацевтике: её добавляют в местные ранозаживляющие средства. Помимо всего прочего, такое вещество является довольно распространённой пищевой добавкой (Е570), применяемой для консервации и обжарки продуктов.
Как получить?
В чём содержится олеиновая кислота? Прежде всего, в растительных маслах, например, в персиковом, абрикосовом, фисташковом, подсолнечном, кунжутном, пальмовом, тыквенном, кукурузном, оливковом и в некоторых других. Также довольно большое количество вещества можно обнаружить в животных жирах, особенно в говяжьем и свином. Кроме того, олеиновая кислота есть и в жире некоторых сортов рыбы, например, трески.
Кстати, при термической обработке олеиновая кислота теряет часть своих свойств, так что лучше всего получать её именно из масел, причём непременно холодного отжима. И желательно использовать их для приготовления салатов, а не для жарки.
Польза
Основные полезные свойства олеиновой кислоты:
Норма потребления
Принимать олеиновую кислоту дополнительно в качестве добавок не стоит, да и встретить такие добавки в продаже довольно сложно. Достаточно просто включать в свой рацион продукты, богатые таким веществом. Причём для того чтобы оно усваивалось правильно и полноценно, нужно соблюдать некоторые правила. Так, желательно, чтобы на долю продуктов растительного происхождения, содержащих соответствующие жиры, приходилось примерно 30%.
А на долю животных жиров при этом должно приходиться порядка 60-70%. В таком случае в продуктах будет содержаться около 40% олеиновой кислоты из общего объёма всех жирных кислот. Именно так вы сможете обеспечить поступление необходимого количества такого важного и нужного компонента.
Будьте здоровы! А поможет вам в этом олеиновая кислота.
Олеиновая кислота
| Олеиновая кислота | |
|---|---|
  | |
| Систематическое наименование | цис-9-октадеценовая кислота |
| Традиционные названия | олеиновая кислота |
| Хим. формула | C18H34O2 |
| Рац. формула | C17H33COOH |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 282,46 г/моль |
| Плотность | 0,895 (18°C, г/см 3 ) |
| Динамическая вязкость | (в мПа·с): 25,6 (30°C) |
| Температура | |
| • плавления | 16,3 °C |
| • кипения | 360 °C; при 10 мм рт. ст.: 225—226 °C |
| Давление пара | 3 (175 °C); 10 (225 °C); 15 (232 °C); 100 (286 °C) в мм.рт.ст. |
| Растворимость | |
| • в воде | не растворима |
| • в бензоле | растворима |
| • в хлороформе | растворима |
| • в этаноле | смешивается |
| • в диэтиловом эфире | смешивается |
| Показатель преломления | (для D-линии натрия): 1,4582 (20 °C) |
| ГОСТ | ГОСТ 7580-91 |
| Рег. номер CAS | 112-80-1 |
| PubChem | 445639 |
| Рег. номер EINECS | 204-007-1 |
| SMILES | |
| RTECS | RG2275000 |
| ChEBI | 16196 |
| ChemSpider | 393217 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.
Содержание
Физические свойства
Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Химические свойства
Окисляется в жестких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.
Нахождение в природе
Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов: говяжьем жире (41—42 %), в свином (37—44 %), в тресковом (30 %), а также содержится во многих растительных маслах: масло сасанквы (85—89 %), масло лесного ореха (70—84 %), масло камелии (80 %), масло бурити (Mauritia Vinifera) (79 %), масло папайи (79 %), масло марулы (70—78 %), масло моринга (71 %), миндальное масло (64—82 %), оливковое масло (55,0—83,0 %), масло асаи (60 %), масло орехов Кешью (60 %), масло авокадо (59—75 %), масло абрикосовых косточек (58—74 %), арахисовое масло (66 %), масло Персиковых косточек (55—75 %), фисташковое масло (51—54 %), масло орехов макадамии (50—67 %), масло мякоти пекуи (54 %), масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %), масло дерева ним (50 %), масло путерии (50 %), Аргановое масло (48 %), масло косточек пекуи (46 %), овсяное масло (46 %), масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %), масло понгамии (44,5—71 %), масло орехов пекан (43—51 %), масло купуасу (44 %), масло манго (43 %), масло авелланского ореха (42 %), масло ши (40—45 %), подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %), горчичное масло (22—30 %), масло бразильского ореха (38 %), масло дерева сал (37—43 %), кунжутное масло (37—42 %), тыквенное масло (35—47 %), пальмовое масло (35—45 %), масло какао (34—36 %), масло расторопши (30 %), кукурузное масло (24—42 %), масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %), масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %), рисовое масло (32—38 %).
Применение
Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
Олеиновая кислота
Олеиновая кислота (англ. oleic acid) — мононенасыщенная жирная кислота. Играет важную роль в физиологии человека. Содержится во многих растительных маслах, в частности, в оливковом, и в животных жирах. Входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 20-25 % ото всех жирных кислот).
Суточные нормы потребления
Олеиновая кислота — основная из потребляемых человеком с пищей мононенасыщенных жирных кислот (можно отметить также миристолеиновую и пальмитолеиновую мононенасыщенные жирные кислоты, содержащиеся в жирах рыб и морских млекопитающих). Помимо поступления этих кислот с пищей мононенасыщенные жирные кислоты синтезируются в организме человека из насыщенных жирных кислот и частично из углеводов. Физиологическая потребность в мононенасыщенных жирных кислотах для взрослых составляет 10% от калорийности суточного рациона (Методические рекомендации МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённые Роспотребнадзором 18.12.2008 г.).
Многие растительные масла, в том числе, оливковое (см. раздел «Продукты, содержащие олеиновую кислоту»), содержат достаточное количество олеиновой кислоты. Растительные масла не содержат холестерин, но являются высококалорийными, поскольку это 100% жир. Потребление их в объёме, превышающем 10% от суточной калорийности, может вызвать снижение уровня холестерина липопротеинов высокой плотности в крови (этот эффект нивелируется к концу первого года), повышение окисляемости липопротеинов низкой плотности и увеличение массы тела. Поэтому не рекомендуется употреблять более 1 чайной ложки, например, оливкового масла в сутки (Котов С.В., Исакова Е.В.).
Олеиновая кислота — химическое вещество
Олеиновая кислота — ненасыщенная карбоновая кислота с одной двойной связью, то есть она является мононенасыщенной, моноеновой кислотой. Систематическое наименование 9-октадеценовая кислота, химическая формула соединения CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH. Олеиновая кислота — маслянистая бесцветная жидкость не обладающая запахом, легче воды, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях. Температура плавления — +13,4°С. Эмпирическая формула олеиновой кислоты — C18H34O2.
Олеиновая кислота относится к семейству омега-9 (ω-9) мононенасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь между девятым (на схеме отмечен красной цифрой «9») и десятым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты. Применяемые в разных публикациях обозначения олеиновой кислоты: C18:1ω9, 18:1ω9, 18:1(n-9), 18:1Δ9.
Олеиновая кислота — раздражитель слизистой желудка, стимулятор секреции муцина и пищеварительных ферментов
Олеиновая кислота является условно повреждающим соединением, которое в нормальных условиях постоянно контактируют с покровным эпителием и оказывающим повреждающее действие на слизистую желудка при частых рефлюксах кишечного содержимого в антральный отдел желудка. Олеиновая кислота при контакте со слизистой оболочкой является её лёгким раздражителем, вновь стимулирующим продукцию слизи (Баранская Е.К.).
При стимуляции рецепторов олеиновой кислотой S-клетки двенадцатиперстной кишки продуцируют пептидный гормон секретин. Олеиновая кислота оказывает наиболее мощное, практически эквивалентное холецистокинину воздействие на секрецию ферментов поджелудочной железы (Сереброва С.Ю.).
Продукты, содержащие олеиновую кислоту
На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.
Олеиновая кислота в женском молоке
Олеиновая кислота в косметической промышленности
 |
Олеиновая кислота обычно включается в так называемый «витамин F», а также различные кремы и косметические средства для защиты кожи, например, Локобейз Рипеа. Олеиновая кислота активизирует липидный обмен, восстанавливают барьерные функции эпидермиса и удерживает влагу в коже. Замедляет переокисление липидов. Продукты, содержащие олеиновую кислоту, хорошо впитываются в кожу, олеиновая кислота усиливает проникновение других активных компонентов в роговой слой кожи.
У олеиновой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.